Situato a 700 metri sul livello del mare, si erge sopra un ampio colle sullo sfondo azzurro dei Monti Sibillini e gode di un’ ampia prospettiva panoramica che si allunga fino al Monte Conero per sprofondare nel mare Adriatico. Conosciuto anche come “il balcone dei monti Sibillini” si affaccia su un complicato intreccio di colline, campi, paesaggi tipici della Regione Marche. Nel Medio Evo si forma la struttura architettonica che tuttora domina il paesaggio cittadino con le sue mura turrite, le otto porte, fra le quali Porta Picena, Porta Ascarana e Porta Offuna, le numerose chiese e l’Ospedale dei Pellegrini, che rappresentano un bell’esempio di arte gotico romana. Le prime notizie sull'oppidum Esculanum trasformato in Castello di San Ginesio risalgono alla fine del X secolo. La vita del Castello di San Ginesio inizia quasi per caso e l'abitato si distende disordinatamente nella parte più alta del colle. La ricostruzione è collocabile intorno al 1050. A quell'epoca San Ginesio ha già almeno due chiese, quella di San Michele, la più antica, e quella di San Pietro.

Nella chiesa di S. Pietro, che nel 1281 diventerà San Francesco, hanno luogo gli eventi emergenti della Comunità. La difesa, l'acquisizione di territorio, l'incremento delle arti e del commercio e la configurazione dell'ordine sociale sono le prime preoccupazioni di questo castello emergente ed operoso. Accanto a queste esigenze si avverte l'improrogabile necessità di una sede di culto che rappresenti tutta la comunità cristiana che sta dando vita a questa nuova avventura municipale. E la Pieve Collegiata è l'espressione corale di questa fierezza. Il grande impianto monumentale di base della Collegiata parla chiaramente delle ambizioni di questo comune in formazione. Questo monumento diventerà una sorta di "status symbol" della comunità e sulle sue strutture si sedimenteranno via via le ambizioni estetiche dei periodi più vitali della sua storia. La prima esigenza urbanistica nei confronti di un abitato cresciuto spontaneamente e senza ordine si manifesta nel 1250, quando il Magistrato di San Ginesio si rivolge al Rettore della Marca, chiedendo l'invio del suo Vicario per provvedere a quanto necessitasse all'abbellimento del Castello. Nel settembre di quell'anno lo stesso Rettore ordina che si aprano strade nel territorio, che si provveda alle mura, che si orni la piazza. L'abbellimento del luogo prosegue alacremente, senza trascurare gli edifici di uso pubblico, né le migliorie strutturali che contribuiscono alla crescita delle attività economiche, fondamentalmente le industrie tessili e la lavorazione delle pelli, o al miglioramento della qualità della vita del Comune. In questa ottica sono da inquadrare la erezione di «domushospitales» lungo la cerchia delle mura, all'interno dell'abitato, e la continua preoccupazione per la costruzione o il risanamento delle mura castellane che occupa la comunità fino alle soglie del secolo XVI. I pozzi, le fonti, i mulini, cioè le infrastrutture, sono eseguite e provvedute con attenzione. Alla fine del XV secolo viene lastricata la strada che da S. Agostino porta alla piazza principale dove, nel 1421, era stato innalzato, splendido nel suo rutilante e singolare gotico fiorito, il frontespizio della Collegiata. La stessa piazza maggiore viene fatta "di mattone". Sempre in quel torno di tempo il Palazzo Defensorale viene abbellito con logge e la chiesa di S. Francesco mattonata e dotata di un grande pozzo all'esterno. A questa grande operosità civile corrisponde una vivacità culturale di assoluto rispetto, che lascia una grande impronta nella tradizione teatrale, nella tradizione pittorica, musicale e letteraria. Al passaggio di Scuole di pittori che decorano i vari luoghi santi di San Ginesio si deve la formazione di preziose sapienze artigianali locali che a volte prendono forma di artisti veri e propri, come nel caso dei pittori ginesini Stefano Folchetti, Mercurio Rusiolo e Domenico Malpiedi. Forse dalla tradizione colta che aveva autorizzato la formazione in loco di magistrati e funzionari inferiori fin dal secolo XIII, si alimentano le generazioni di grandi intellettuali, medici, giuristi e alti funzionari dello Stato, che troveranno la massima espressione nella figura del giurista Alberico Gentili, padre fondatore della scienza del diritto internazionale moderno. Sotto la protezione fisica del Santo eponimo San Ginesio si prepara ad un lungo sonno. Il fermento e la creatività si spengono o meglio si assopiscono nell'abbraccio saldo e rassicurante dell'efficiente amministrazione dello Stato della Chiesa. Le attività tradizionali che hanno portato San Ginesio all'emersione si trasformano in un commercio quotidiano di scarso conto. La collocazione geografica che ne ha fatto il baluardo inespugnabile ai tempi dei Goti e dei Longobardi, ai tempi dei Comuni e delle Signorie, si trasforma in un fattore penalizzante. Il luogo vive i secoli XVII e XVIII in una operosa e silenziosa conservazione della tradizione intellettuale. Si fondano e si restaurano chiese e conventi. Si istituiscono scuole per religiosi e per laici. Muoiono le fiere contese guerresche che preparavano gli uomini alla guerra. Per due secoli San Ginesio vive più nel ricordo del passato che nella progettazione del futuro. La riscossa arriva con il passaggio di Napoleone, con i moti carbonari e, soprattutto, all'indomani della formazione del Regno d'Italia. Le soppressioni ecclesiastiche operate dal nuovo Stato danno un rinnovato impulso all'edilizia civile. Dopo secoli si avverte l'esigenza di scuotersi di dosso la polvere degli anni e di rioccupare quella centralità nella storia locale, soffocata per troppo tempo nella ragnatela della bonaria burocrazia papalina. A fine secolo XIX la ristrutturazione edilizia coinvolge San Ginesio in un fervore di opere. L'antico Palazzo Defensoraleviene abbattuto e si costruisce l'attuale Teatro Comunale. Si allarga la strada che viene su dal Borgo alla piazza obbligando i palazzi che si trovano lungo quell'asse ad arretrare le facciate. Nel bel mezzo della Belle Époque San Ginesio è pronta ad accogliere trionfalmente il corteo di autorità che da ogni parte convergono ad inaugurare la statua eretta nella piazza grande al figlio più illustre di tutti i tempi. E' il settembre del 1908 e corre il terzo centenario della morte del giurista Alberico Gentili. SanGinesio si è ripopolata di personaggi illustri, o comunque influenti, nei ranghi dell'Amministrazione centrale dello Stato. E' uscita di nuovo dall'apatia e le sue iniziative culturali, teatrali, artistiche riempiono le pagine dei giornali locali e nazionaliLa vita del Novecento ginesino si intride di un nuovo, quasi antico, fremito laico. La presenza a San Ginesio di artisti che concorrono al bozzetto del monumento a Gentili, la gara di solidarietà espressa dal Comitato Internazionale per l'erezione dello stesso, la schiera di personaggi di larga fama connessi in diversi modi all'evento, contribuiscono ad esaltare le qualità sopite del luogo. Le competenze artigianali che si erano conservate ad altissimo livello, sollecitarono dei talenti naturali come quelli del pittore Guglielmo Ciarlantini e dello scultore Nino Patrizi, indirizzandoli verso la via maestra dell'arte. La coscienza di appartenere ad un aristocratico passato motivò apprezzabili cultori di storia locale e tra essi giganteggiò fino a pochi anni fa' lo spirito grande di Febo Allevi, colto storico della letteratura e raffinato esponente di quella cultura che travalica naturalmente, quasi senza sforzo, la maestosa cerchia delle imponenti mura castellane che tengono prigioniera San Ginesio. La soppressione prima e la dispersione poi delle Istituzioni religiose che avevano nobilitato ed arricchito il bene culturale di San Ginesio, tramandandolo conservato alle nuove generazioni e ai tempi nuovi, rappresentarono alla lunga una grave perdita per la trasmissione della cultura e anche per lo spessore della vita civile locale. Molte tradizioni legate sia ai riti religiosi che alle ritualità contadine andarono disperse. Oggi San Ginesio vive un altro momento di grande vivacità. Gran parte dei suoi monumenti è stata restaurata. Associazioni di cittadini svolgono funzioni sussidiarie rispetto alle necessità di infrastrutture e servizi che nel tempo sono stati trasferiti in centri maggiori. Altre Associazioni tengono in vita i momenti più esaltanti della storia comunale. Alla perdita di uffici pubblici e di servizi San Ginesio sopperisce con la valorizzazione di quelle caratteristiche che sono state peculiari del luogo in tutta la sua storia, vale a dire la bellezza naturale del sito e la ricchezza del bene culturale. Le bellezze architettoniche, unitamente ai Palazzi nobiliari hanno valso a San Ginesio il titolo di uno dei più bei borghi d'Italia. In queste risorse culturali e ricreative del presente, nel retaggio del passato e nel dinamismo economico del grande territorio comunale che la circonda, è radicata la proiezione di San Ginesio verso il futuro.